Guus Hiddink ricoprì il ruolo di vice-allenatore nel De Graafschap dal 1º luglio 1981 al 30 giugno 1982. Dal 1º luglio 1982 al 30 giugno 1986 è stato vice-allenatore di Jan Reker al PSV. Il 16 marzo 1987 diventa allenatore del club biancorosso. Nel 1988 guidò la squadra alla conquista della prima, e finora unica, Coppa dei Campioni della sua storia, sancendo l’entrata del club tra i grandi dei Paesi Bassi insieme ai rivali storici dell’Ajax e del Feyenoord. Con il PSV vinse anche tre titoli di Eredivisie tra il 1987 e il 1990, lasciò la squadra il 30 giugno 1990. Il 1º luglio 1990 allenò per un breve periodo il club turco del Fenerbahçe: fu esonerato il 30 giugno 1991. Il 1º luglio 1991 passò quindi agli spagnoli del Valencia, dove si mise in luce anche, e soprattutto, per avere chiesto, nel 1992, di rimuovere dagli spalti una bandiera con la svastica (non proibita in Spagna), minacciando, in caso contrario, il ritiro della squadra pur a rischio di perdere la partita a tavolino. Il suo stile di gioco offensivista fece subito colpo sulla squadra del Valencia e sul resto della Liga, lasciò il club il 30 novembre 1993, per poi ritornarci dal 26 marzo 1994 al 30 giugno 1994. Il 1º gennaio 1995 arrivò a guidare la nazionale olandese, lasciandola il 12 luglio, dopo il quarto posto ottenuto ai Mondiali del 1998. Il 15 luglio 1998 cominciò l’esperienza alla guida del Real Madrid, con cui perse la Supercoppa Europea contro il Chelsea nell’estate dello stesso anno, andando poi a vincere la Coppa Intercontinentale nel mese di dicembre. Lascia I galattici il 23 febbraio 1999. Nell’annata successiva fu per quasi tutto il tempo inattivo, ma il 1º febbraio 2000 ebbe una breve esperienza al Betis Siviglia, conclusa però con la retrocessione del club, lascia il club il 31 maggio 2000. Chiamato ad allenare la Corea del Sud il 1º gennaio 2001, raggiunse il punto più alto nella sua carriera di allenatore al Campionato mondiale di calcio 2002, quando guidò gli asiatici ad un memorabile quarto posto finale. Nella cavalcata sudcoreana si ricordano le eliminazioni di squadre molto più blasonate come il Portogallo (primo turno), l’Italia (ottavi di finale) e la Spagna (quarti di finale). In Corea del Sud divenne una sorta di eroe nazionale, tanto che la federazione sudcoreana gli dedicò lo stadio di Gwangju, che oggi si chiama Guus Hiddink Stadium, dopo la vittoria contro la Spagna. il 30 giugno 2002 lascia i coreani dopo il Mondiali del 2002 dove raggiunge il quarto posto. Il 1º luglio 2002 ritornò ad allenare il PSV, in patria. Al primo anno vinse subito il campionato, mentre nella stagione seguente ottenne un buon secondo posto dietro all’Ajax. Nella stagione 2004-2005 raggiunse nuovamente i vertici del calcio europeo, raggiungendo la semifinale della Coppa dei Campioni, dove uscì sconfitto nel doppio confronto contro il Milan soltanto per la regola del goal in trasferta. Nel 2005-2006, con il PSV, vinse il terzo campionato di Eredivisie in quattro anni e fu eliminato dal Lione agli ottavi di finale della Coppa dei Campioni 2005-2006. Lascia il club il 30 giugno 2006. Nel frattempo, il 22 luglio 2005, era diventato il selezionatore dell’Australia, dividendosi tra i due ruoli al PSV Eindhoven e con i Socceroos.
I due spareggi contro l’Uruguay, quinta classificata nelle qualificazioni CONMEBOL, tenuti a Montevideo il 12 novembre 2005 e a Sydney il 16 novembre finirono entrambi 1-0 per la squadra di casa. Essendo il punteggio totale di 1-1, furono giocati i tempi supplementari. Nessuna squadra segnò durante i tempi supplementari e quindi si andò ai rigori. Gli australiani vinsero ai tiri di rigore con il risultato di 4-2 e si qualificarono al campionato del mondo 2006, anche per merito del portiere Mark Schwarzer, che riuscì a parare due rigori. La vittoria fu accolta da scene di gioia in tutto il paese per una qualificazione ad un Mondiale attesa 32 anni. Nella rassegna tedesca la compagine di Hiddink si classificò seconda nel girone vinto dal Brasile, qualificandosi così agli ottavi di finale. Qui fu eliminata dall’Italia, vittoriosa per 1-0 grazie ad un rigore conquistato oltre il novantesimo minuto da Fabio Grosso e segnato da Francesco Totti. La performance della Nazionale australiana al Mondiale resta comunque molto soddisfacente, se si considera che era alla sua seconda partecipazione in una competizione di questo tipo. Come già previsto da tempo, il 30 luglio lasciò la panchina degli australiani al termine della rassegna mondiale. Il 30 agosto 2006 assunse la guida tecnica della Russia, secondo un accordo concluso il 14 aprile 2006, prima del Campionato mondiale di calcio 2006.
Durante la fase finale del Campionato europeo di calcio 2008, nonostante un brutto esordio perso 4-1 con la Spagna, si impose sui campioni in carica della Grecia e vinse l’ultimo scontro decisivo contro la più quotata Svezia. Riuscì poi nell’impresa di qualificare la Russia alle semifinali vincendo ai quarti 3-1 contro i “suoi” Paesi Bassi con gol di Pavlju?enko, Torbinskij e Aršavin. La Russia fu poi sconfitta in semifinale dalla Spagna, futura vincitrice del torneo, per 3-0. Nonostante le ottime prestazioni offerte agli Europei la Russia di Hiddink viene sorprendentemente eliminata dalla Slovenia agli spareggi delle qualificazioni ai Mondiali del 2010, dopo aver concluso il girone dietro alla Germania: pur forti della vittoria per 2-1 ottenuta a Mosca i russi falliscono la qualificazione alla Coppa del Mondo sudafricana perdendo 1-0 a Maribor. Lascia l’incarico il 30 giugno 2010. L’11 febbraio 2009 il Chelsea, squadra della Premier League inglese, annuncia di aver messo Hiddink sotto contratto come allenatore fino al termine della stagione. Durante la breve esperienza londinese ha fatto vincere ai Blues la FA Cup battendo in finale l’Everton 2-1 il 30 maggio 2009, mentre a livello europeo il Chelsea è arrivato alle semifinali della Coppa dei Campioni, eliminato dal Barcellona, futuro vincitore. Il 30 giugno 2009 si dimise, rimanendo nella squadra londinese come consulente. Il 17 febbraio 2010 viene annunciato il suo ingaggio come allenatore della Turchia dal successivo mese di agosto, con un contratto fino al 2012 ed un’opzione per altri due anni.
L’11 ottobre 2011 si piazza al secondo posto nel girone con 17 punti dietro alla Germania grazie all’ultima partita del Girone A di qualificazione vinta contro l’Azerbaigian per 1-0. I biancorossi sono così costretti a dover affrontare ancora i play-off per poter accedere alla fase finale di Euro 2012, tuttavia, negli spareggi, giocati contro la Croazia, la sua squadra perde per 3-0 ad Istanbul all’andata, per poi pareggiare 0-0 al ritorno e, pertanto, non si qualifica. Il 16 novembre 2011, per effetto di questi risultati, si dimette dall’incarico. Il 17 febbraio 2012 viene ingaggiato come allenatore e vicepresidente dell’Anži. In campionato si piazza 8º ma si qualifica all’Europa League grazie al 5º posto nella poule campionato. Il 15 maggio seguente prolunga il proprio contratto fino al 30 giugno 2013 con un ingaggio da 8,3 milioni di euro. Nel 2012-2013 si piazza 3º in campionato, in Europa League arriva fino agli ottavi di finale venendo eliminato dal Newcastle Utd e il 1º giugno 2013 perde la finale della Coppa di Russia ai rigori contro il CSKA Mosca. Il 22 luglio seguente si dimette affermando di aver lasciato il club perché può crescere senza il suo aiuto. Il club dimostra che Hiddink forse si sbagliava: nella stagione successiva i gialloverdi retrocedono grazie all’ultimo posto ottenuto.
Dopo il Mondiale 2014 ha preso il posto di Louis van Gaal come allenatore della Nazionale olandese, scegliendo Ruud van Nistelrooij e Danny Blind come assistenti. Il 1º luglio 2015 il tecnico decide di dimettersi dalla guida degli Oranje. Durante il suo periodo da commissario tecnico dell’Olanda, Hiddink ha guidato la nazionale olandese in 6 partite del girone di qualificazione per l’Europeo 2016, ottenendo solo 10 punti che costringevano gli olandesi al terzo posto, dietro alla Rep. Ceca e all’Islanda con conseguenti spareggi; lo sostituisce il suo assistente Blind. Il 19 dicembre 2015 torna sulla panchina del Chelsea, a distanza di quasi sette anni dall’ultima volta, richiamato dal presidente Roman Abramovich per sostituire l’esonerato José Mourinho. Prende la guida della squadra con quest’ultima al 16º posto in classifica con 15 punti, a +1 sulla zona retrocessione, e la porta fino in 10ª posizione con 50 punti, venendo eliminato ai quarti di finale di FA Cup dall’Everton e agli ottavi di finale di Champions League dal Paris Saint-Germain. Il 4 aprile 2016 il Chelsea annuncia l’ingaggio di Antonio Conte come allenatore per la stagione successiva, sancendo quindi la fine del rapporto con Hiddink. Il 10 settembre 2018 si accorda con la federcalco cinese, che gli affida la panchina della nazionale Under-21.
