Gianluigi Lentini il 30 giugno 1992 il calciatore firma per il Milan per la cifra – all’epoca considerata spropositata- di 18,5 miliardi di lire, scatenando la rivolta dei tifosi. La mattina seguente vengono raccolte firme fuori dal Filadelfia per chiedere le dimissioni di Borsano e poi, in serata, circa duemila ultras si ritrovano davanti alla sede della società in Corso Vittorio Emanuele II, sfondano due cancellate, sfasciano alcune automobili, spaccano i vetri delle finestre del piano terra e danno fuoco ai cassonetti dei rifiuti. Un vigile del fuoco rimane ferito e le forze dell’ordine devono ricorrere ai lacrimogeni per disperdere la folla inferocita. “Se Lentini se ne va bruceremo la città” è il coro più gettonato. Non viene risparmiato nemmeno Lentini, costretto a uscire di nascosto dalla sede dell’Ansa dove è stato intervistato.Firmata l’acquisizione da record – in relazione alla quale vi saranno poi indagini giudiziarie (Processo Lentini) per il presunto pagamento di altri 10 miliardi fuori bilancio – il presidente Berlusconi mette il calciatore a disposizione di mister Capello; in maglia rossonera Lentini ottiene un ingaggio annuo netto di 4 miliardi di lire. Con 30 partite e 7 gol (tra cui una bella rovesciata sul campo del Pescara e una doppietta alla Sampdoria), pur non brillando e venendo criticato per la propria mondana vita extra-calcistica[15], si afferma fra i titolari dello schieramento milanista e viene impiegato dal 1′ anche nella finale di Champions League di Monaco di Baviera, perduta contro l’Olympique Marsiglia. Al termine della stagione vince il suo primo Scudetto. Nella notte del 2 agosto 1993, al rientro dopo aver preso parte al torneo organizzato per il centenario del Genoa[14], è coinvolto in un grave incidente automobilistico lungo l’Autostrada Torino-Piacenza, salvandosi miracolosamente. Lo schianto avviene perché, avendo sostituito una gomma forata con il “ruotino”, accelera troppo e si schianta a quasi 200 km/h. Torna in campo verso la fine della stagione 1993-1994,accumulando però dieci sole presenze in totale e vince la sua prima Champions League da spettatore (Milan-Barcellona 4-0). Non avendo mai raggiunto un adeguato stato di forma, salta i Mondiali del 1994. L’anno seguente Lentini non riesce a ritrovare la maglia da titolare e anche in finale di Champions League contro gli olandesi dell’Ajax viene schierato a soli cinque minuti dalla fine della partita (pochi istanti prima della rete di Kluivert che consegna la vittoria ai lancieri). Nel 1995-1996, non più brillante come prima dell’incidente e in dissidio con l’allenatore[18], colleziona 9 sole presenze in campionato. Conclude la sua esperienza in rossonero con 63 presenze e 13 reti in campionato, avendo conquistato 3 Scudetti, 1 Champions League, 3 Supercoppe italiane e 1 Supercoppa Europea.